Sejarah
SMA Muhammadiyah 2 Surabaya Berdiri pada 1 Januari 1975 oleh Pimpinan Cabang Muhammadiyah Ngagel Surabaya di sebuah lokasi sempit, pemukiman padat dan rawan banjir di tengah perkampungan di Jalan Pucang Taman ½ Surabaya Jawa Timur.
Melangkah dari semangat Ber-Muhammadiyah dari warga Muhammadiyah cabang Ngagel, semangat yang sama tertular kepada warga Aisyiyah. Hal ini yang mengantarkan seluruh anggota untuk sedikit demi sedikit mengumpulkan dana, hingga akhirnya mampu membeli sebuah rumah di Jl. Pucang I no 2 untuk pembangunan ruang kelas SMP Muhammadiyah 5 Surabaya atau yang dikenal dengan SPEMMA yang kelak menjadi cikal bakal berdirinya SMAMDA.
Dengan tekad dan keikhlasan hati para pengurus Muhammadiyah dan ibu-ibu Aisyiyah, akhirnya dibangunlah SMA Muhammadiyah 2 Surabaya, yang dikemudian hari dikenal dengan nama SMAMDA. Pembangunan SMAMDA sendiri didasarkan pada beberapa aspek, diantaranya:
Agama, yaitu untuk mengintegrasikan ajaran Islam dengan Ilmu Pengetahuan Umum.
Filosofis, bahwa lembaga yang dikelola Muhammadiyah selama ini masih jarang dan terkesan ketinggalan jaman.
Historis, bahwa Muhammadiyah semakin mendapat dukungan dari masyarakat luas.
Pendidikan, bahwa mayoritas lulusan SMP Muhammadiyah 5 Surabaya melanjutkan pendidikannya di lembaga pendidikan umum.
Melalui sebuah perjalanan panjang hingga akhirnya SMAMDA memiliki sebuah gedung yang megah, dilengkapi dengan fasilitas memadai berteknologi modern, SMAMDA menunjukkan perkembangan yang menggembirakan dari waktu ke waktu dalam berbagai aspek.


1975
Alm. Drs. Abdullah Payapo (Periode 1975 – 1984)
Beliau adalah kepala sekolah pertama SMA Muhammadiyah 2 Surabaya. Inilah tahun pertama SMAMDA mengawali langkahnya. Dimulai dengan 17 siswa, 22 guru, dan 1 wakil kepala sekolah, SMAMDA belum memiliki fasilitas, sarana dan prasarana yang memadai di kala itu.

1984
Drs. Wahyudi Indrajaya (Periode 1984 – 1999)
Beliau adalah sosok yang tegas, karismatik dan sangat visioner. Pada masa ini, SMAMDA mengalami perkembangan yang signifikan atas semua upaya yang dilakukan seperti mendatangkan tokoh-tokoh nasional serta adanya dukungan yang tak pernah putus dari pihak Pimpinan Cabang Muhammadiyah Ngagel Surabaya. Prestasi SMAMDA di bidang akademik semakin diperhitungkan di kancah nasional pada masa dipimpin beliau.

1999
Alm. Drs. Kuswiyanto, M.Si (Periode 1999 – 2005)
Beliau adalah sosok yang humble, tegas dan layak menjadi panutan. Pada masa ini, terjadi banyak perubahan pada SMAMDA dengan merumuskan kembali visi misi sekolah, dan menata kembali bangunan sekolah karena gedung yang ada pada saat itu kurang memadai. Semangat dan perjuangan yang keras beliau akhirnya membuahkan hasil dengan pemancangan pertama ditancapkan oleh Menteri Pendidikan Nasional, Yahya Muhaimin pada 8 Oktober 2000; dan pembangunan selesai pada 10 November 2001, kemudian disahkan oleh ketua MPR RI Amien Rais pada 10 Oktober 2002.

2005
Drs. Suhadi, M.Ag (Periode 2005 – 2007)
Sebuah kemajuan yang sangat menggembirakan terjadi Beliau memimpin ketika itu. Dalam kurun waktu hanya 2 tahun 6 bulan, SMAMDA dipercaya menjadi Rintisan Sekolah Bertaraf Internasional atau RSBI, sebuah label yang hanya dimiliki 5 sekolah terbaik di Surabaya pada waktu itu. SMAMDA semakin melengkapi fasilitas belajar mengajar dengan disediakannya pendingin ruangan, laptop untuk semua guru agar memudahkan kegiatan belajar mengajar, serta LCD projector untuk semua kelas, ruang pertemuan dan ruang rapat.

2007
Drs. H. Fathur Rohim, M.M ( Periode 2007 – 2011)
Dalam periode beliau, jaringan dan hubungan dengan luar negeri lebih ditingkatkan dengan membuka hubungan sister school dengan sekolah diluar negeri. Dengan label sebagai RSBI, peningkatan kualitas SDM dilakukan dengan mengirimkan 15 guru untuk belajar bahasa Inggris di Yogya selama 5 minggu dengan seorang pengajar native. Kemudian mengikut sertakan guru-guru tersebut dalam ujian sertifikasi TKT untuk memperoleh sertifikat Cambridge. Dan SMAMDA adalah sekolah pertama di luar Jakarta dan Yogyakarta yang memiliki guru MIPA, Ilmu sosial, Bahasa dan Al Islam bersertifikat Cambridge.

2011
Mas’ad Fachir, M.MT (Periode 2011 – 2016)
Beliau menjadi kepala sekolah wanita pertama yang memimpin SMA Muhammadiyah 2 surabaya. Dalam periode beliau, dilakukan penambahan lahan untuk sarana olahraga, ruang belajar, area parkir melalui pembebasan sebuah rumah dan lahan sekolah SMA Practica di Jl. Pucang Adi 116. Dengan adanya perluasan area ini, siswa SMAMDA bisa melakukan kegiatan olahraga dan upacara dengan nyaman. Program pertukaran pelajar pada periode ini semakin aktif dengan melakukan kunjungan tidak hanya ke Henderson Secondary School, namun juga mengikuti workshop ke kampus ternama seperti National University of Singapore, dan Nanyang Technology University, Polytechnic Republik, SIM dan beberapa universitas terkemuka lainnya.

2016
H. Astajab, S.Pd, M.M (Periode 2016 – 2025)
Salah satu alumni yang juga menjadi Kepala Sekolah Ketujuh, beliau menjabat sejak 31 Juli tahun 2016 hingga sekarang. Dalam kepemimpinan beliau ada beberapa program unggulan, diantaranya di bidang sarana yaitu memperluas lahan parkir di utara, perluasan lapangan olah raga, penambahan pintu gerbang utara, sms gateway, merencanakan pembangunan gedung 7 lantai yang dilengkapi dengan kolam renang, fitness centre, ruang pertemuan, sport centre, perpustakaan, ruang guru, laboratorium fisika, laboratorium kimia, laboratorium bahasa, ruang kelas, kantin dan fasilitas-fasilitas lain yang mendukung proses belajar mengajar. Di bidang pembangunan karakter (pembiasaan sholat dhuha, pengembangan literasi/kajian tafsir dan pembinaan siswa yang hafal Al Qur-an), serta menyediakan ekstrakurikuler sebanyak 46 jenis. Di bidang kerjasama luar negeri semakin dikembangkan dan saat ini sedang membangun komunikasi dengan beberapa sekolah di Eropa (Belanda, Jerman, Perancis) dan berinisiasi dengan beberapa sekolah di timur tengah (Kairo, Mesir, dan Turki).