Sejak berdiri, SMAMDA telah memiliki 6 generasi kepala sekolah.
1. Abdullah Payapo
Inilah tahun pertama SMAMDA mengawali langkahnya. Dimulai dengan 17 siswa, 22 guru, dan 1 wakil kepala sekolah, SMAMDA belum memiliki fasilitas, sarana dan prasarana yang memadai di kala itu.
2. Drs. Wahyudi Indra Jaya
Pada masa ini, SMAMDA mengalami perkembangan yang signifikan atas semua upaya yang dilakukan seperti mendatangkan tokoh-tokoh nasional Indoensia serta adanya dukungan yang tak pernah putus dari pihak Pimpinan Cabang Muhammadiyah Ngagel Surabaya. Prestasi SMAMDA di bidang akademik semakin diperhitungkan di kancah nasional kala ini.
3. Drs. Kuswiyanto
Pada masa ini, terjadi banyak perubahan pada SMAMDA dengan merumuskan kembali visi misi sekolah, dan menata kembali bangunan sekolah karena gedung yang ada tidak lagi proposional. Semangat dan perjuangan yang keras akhirnya membuahkan hasil dengan pemancangan pertama ditancapkan oleh Menteri Pendidikan Nasional, Yahya Muhaimin pada 8 Oktober 2000; dan pembangunan selesai pada 10 November 2001, disyahkan oleh ketua MPR RI Amien Rais pada 10 Oktober 2002.
4. Drs. Suhadi Sahli, M.Ag
Sebuah kemajuan yang sangat menggembirakan terjadi kala ini. Dalam kurun waktu hanya 2 tahun 6 bulan, SMAMDA dipercaya menjadi Rintisan Sekolah Bertaraf Internasional atau RSBI, sebuah label yang hanya dimiliki 5 sekolah di Surabaya pada waktu itu. SMAMDA semakin melengkapi fasilitasnya dengan disediakannya pendingin ruangan, laptop untuk semua guru agar memudahkan kegiatan belajar mengajar, serta LCD projector untuk semua kelas, ruang pertemuan dan ruang rapat.
5. Drs. Fathur Rohim, M.M.
Dalam periode ini, jaringan dan hubungan dengan luar negeri lebih diaktifkan. Dengan label sebagai RSBI, peningkatan kualitas SDM dilakukan dengan mengirimkan 15 guru untuk belajar bahasa Inggris di Yogya selama 5 minggu dengan seorang pengajar native. Kemudian mengikut sertakan guru-guru tersebut dalam ujian sertifikasi TKT untuk memperoleh sertifikat Cambridge. Dan SMAMDA adalah sekolah pertama di luar Jakarta dan Yogyakarta yang memiliki guru MIPA, Ilmu sosial, Bahasa dan Al Islam bersertifikat Cambridge.
6. Mas’ad Fachir, M.MT
Dalam periode ini, dilakukan penambahan lahan untuk sarana olahraga, ruang belajar, area parkir melalui pembebasan sebuah rumah dan lahan sekolah SMA Practica di Jl. Pucang Adi 116. Dengan adanya perluasan area ini, siswa SMAMDA bisa melakukan kegiatan olahraga dan upacara dengan nyaman. Program pertukaran pelajar pada periode ini semakin aktif dengan melakukan kunjungan tidak hanya ke Henderson Secondary School, namun juga mengikuti workshop ke kampus ternama seperti National University of Singapore, dan Nanyang Technology University, Polytechnic Republik, SIM dan beberapa universitas lainnya.
7. Astajab, S. Pd., M.M.
Kepala Sekolah Ketujuh adalah Bapak Astajab, S. Pd., M.M. yang menjabat 2 periode sejak 31 Juli tahun 2016 hingga sekarang. Dalam kepemimpinan Astajab, S. Pd., M.M. ada beberapa program unggulan, diantaranya dibidang sarana yaitu memperluas lahan parkir di utara, perluasan lapangan olah raga, penambahan pintu gerbang utara, sms gateway, rencana pembangunan gedung 7 lantai yang dilengkapi dengan kolam renang, fitness centre, ruang pertemuan, sport centre, perpustakaan, ruang guru, laboratorium fisika, laboratorium kimia, laboratorium bahasa, ruang kelas, kantin dan fasilitas-fasilitas lain yang mendukung proses belajar mengajar. Di bidang pembangunan karakter (pembiasaan sholat dhuha, pengembangan literasi/kajian tafsir dan pembinaan siswa yang hafal Al Qur-an), serta menyediakan ekstrakurikuler sebanyak 46 jenis. Dibidang kerjasama luar negeri semakin dikembangkan dan saat ini sedang membangun komunikasi dengan beberapa sekolah di Eropa (Belanda, Jerman, Perancis) dan berinisiasi dengan beberapa sekolah di timur tengah (Kairo, Mesir, dan Turki).